kimia organik

ASAM ALKANOAT / ASAM KARBOKSILAT ( R – C = O )

                                                                                        OH

a.Nama IUPAC

Nama asam alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran –a menjadi oat dan memberi awalan asam.

Contoh:                       Alkana                                                 Asam alkanoat

                                    Metana                                                asam metanoat

                                    Etana                                                   asam etanoat

Tata nama asam alkanoat bercabang pada dasarnya sama seperti tata nama aldehida, yakni posisi gugus fungsi tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu. Contoh :

            CH₃ – CH – CH₂ – COOH                 asam 3- metilbutanoat

                      CH₃

            CH₃ – CH – CH – COOH                   asam 2- hidroksi -3- metilbutanoat.

                      CH₃     OH

b .Nama Lazim 

Nama lazim asam karboksilat didasarka pada sumber alami asam yang bersangkutan. Misalnya, asam metanoat disebut asam formiat (asam format) atau asam semut karena ditemukan pada semut Formica rufa; asam butanoat disebut asam butirat karena terdapat dalam mentega.Contoh nama lazim dari beberapa asam karboksilat:

No.	Rumus Bangun	Nama IUPAC	Nama Lazim
1.	HCOOH	Asam metanoat	Asam format(latin:formica=semut)
2.	CH3COOH	Asam etanoat	Asam acetat(latin:acetum=cuka)
3.	CH3CH2COOH	Asam propanoat	Asam propionat(Yunani:protopion=lemak pertama)
4.	CH3(CH2)2COOH	Asam butanoat	Asam butirat(latin:butyrum=mentega)
5.	CH3(CH2)3COOH	Asam pentanoat	Asam valerat(Latin:valere=sejenis tanaman, pada akar tanaman valere)

Jika menggunakan nama lazim, maka posisi gugus – gugus pengganti atau cabang-cabang dinyatakan dengan huruf latin. Atom karbon yang terikat langsung pada gugus  – COOH, yaitu atom karbon nomor 2, ditandai dengan alfa (α), atom karbon nomor 3 dengan beta (β), atomkarbon nomor 4 dengan gamma (ϫ), dan seterusnya. Atom karbon yang diujung rantai biasanya ditandai dengan omegan(ω).

                                    α                                                                     β       α

Contoh:           CH₃ – CH – COOH                                        CH₃ – CH – CH – COOH

                                   OH                                                                  CH₃   OH         

            Asam α-hidroksipropionat (asam laktat)                     Asam α-hidroksi-β-metilbutirat.

Reaksi-reaksi asam karboksilat

a.    Reaksi Penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air

            CH₃COOH      +          NaOH         →             CH₃COO Na   +  H₂O

Garan natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun.

Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat  ( C₁₇H₃₅COO Na) dankalium stearat

( C₁₇H₃₅COO K).

Asam alkanoat tergolong asam lemah. Semakon panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format                ( HCOOH). Asam format mempunyai K_a = 1,8 x 10^-4 .Oleh karena itu,larutan garam natrium  dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

       b.Reaksi Pengesteran

Sebagaimana telah dibahas dalam bagian terdahulu, asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).

Alkanoat selain berisomer sesamanya juga berisomer dengan Ester, memenuhi rumus C_nH_2nO₂.

Pembuatan

1.  Oksidasi alcohol primer atau alkanal , sebagai okosidator dapat digunakan oksigen di udara, kalium permanganate, atau kalium bikromat dalam suasana asam sulfat.

2.   Alkil Halida dengan KCN kemudian dihidrolisis.

R – X + K – CN -à R – CN + KX

                               hidrolisis

R – CN + 2 H – OH  ----------à R – COOH + NH₃

                              H⁺  / OH^-

3.   Garam Karboksilat dengan H₂SO₄ dipanaskan :

Misalnya Ca asetat :Ca ( CH₃COO)₂

Ca (CH₃COO)₂  +H₂SO₄ --à Ca SO₄ + CH₃COOH

4.  Campuran alkhohol dan gas CO pada tekanan tinggi dan temperature 120^o – 180^oC dan katalisator BF₃:

                      BF₃

C₂H₅OH + CO ----à C₂H₅ - COOH

Sifat – sifat

Sifat fisis

 Suku – suku rendah berwujud zat cair encer dan suku –suku yang agak tinggi berwujud zat cair agak kental sedangkan suku-suku tinggi berbentuk padat.

Sifat kimia

1.      Asam karboksilat merupaka asam lemah

2.       Dapat bereaksi dngan basa membentuk garam – garamnya mudah larut dalam air, tapi sukar larut dalam pelarut organic.

3.      Halogenasi

Atom H pada C alfa (atom C disamping gugus fungsional 0 dapat disubtitusi oleh atom halogen, terutama klor dan brom . Klorinasi dapat berlangsung dengan bantuan I₂ dan fosfor merah atau sinar matahari.

Contoh:

                                                        Cl

H₃C – CH₂ – COOH + Cl₂ ---à H₃C – C – COOH + HCl                                                                    

                                                                                  H

                     Propanoat                                      a - kloro propanoat

Bromisasi dapat berlangsung dengan bantuan PCl₃ sebagai katalis.

Beberapa asam karboksilat dalam kehidupan sehari-hari.

a.    Asam formiat (asam semut).

Asam formiat adalah cairan tak berwarna, berbau tajam, mudah larut dalam air, alkhol,dan eter. Dalam jumlah kecil juga terdapat dalam keringat.

Dalam industri, asam format dibuat dari karbon monoksida dengan uap air yang dialirkan melalui katalis (oksida logam) pada suhu sekitar 200^oC dan tekanan tinggi.

            CO      +          H₂O                    katalis                 HCOOH

Asam format tergolong asam lemah, tetapi merupakan yang terkuat di antara asam alkanoat.

            HCOOH (aq)  ======  HCOO^- (aq) +          H⁺ (aq)                        K_a= 1,8 x 10^-5

Berbeda degan asamkarboksilat yang lain, asam format mempunyai sifat mereduksi. Hal ini terjadi karena selain mengandung gugus asam, senyawa ini masih mempunyai gugus aldehida.

            H  - C = O                                H – C = O

                        OH                                          OH

            Gugus karboksilat                  gugus aldehida

Asam format mereduksi  perak nitrat dalam suasana larutan netral, larutan KMnO₄ dalam suasana basa dan juga mereduksi H₂SO₄ yang pekat.

Asam format banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan diperkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet).

b.    Asam asetat (asam cuka)

Asam asetat adalah asam yang terdapat dalam cuka makan. Kadar asam asetat yang terdapat dalam cuka makan sekitar 20 – 25%. Asam asetat murni, yang disebut asam asetat glasial, merupakan cairan bening tak berwarna, berbau sangat tajam, membeku pada 16,6^oC, membentuk kristal yang menyerupai es atau kaca.

Asam asetat dapat dibuat dari oksidasi etanol karena pengaruh berbagai jenis bakteri seperti acetobacter. Cara ini masih dipakai untuk membuat asam asetat encer untuk cuka makan. Bahan yang digunakan ialah anggur atau sari buah lain. Sebagian besar asam asetat dibuat dengan mengalirkan uap etanol yang dicampur dengan udara melalui katalis.